酯水解是利用水溶性酸或者碱将酯转化为羧酸和醇的过程。
在碱催化水解（皂化）中，氢氧离子攻击酯羰基，生成四面体醇盐中间体。醇盐离子的消除反应生成羧酸，该羧酸立即被醇盐离子脱质子化。加酸可以恢复羧酸。
根据酯的结构，酸催化酯水解可以通过多种机理进行。在逆费歇尔酯化反应中，羰基被酸质子化，被活化后受到水的亲核攻击，生成四面体中间体。质子转移和醇消除生成羧酸。
试剂: 酸或碱
反应物: 酯
产物: 醇、羧酸
反应类型: 亲核酰基取代
成键: RCO2H
实验提示
在酸性或碱性条件下，起始材料上的敏感官能团可能会断裂。 [1]
出于制备目的，通常首选碱催化水解，因为这是一个不可逆过程。 [1]
在Dowex-50水悬浮液中回流是获得高收率相应羧酸的另一种选择。[2]
1. Khurana, J. M., Sehgal, A. An efficient and convenient procedure for ester hydrolysis. Organic Preparations and Procedures International – The New Journal for Organic Synthesis 1994, 26(5), 580-583. 2. Basu, M. K., Sarkar, D. C., Ranu, B. C. A mild and selective method of ester hydrolysis. Synthetic Communications – An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry 1989, 19(3-4), 627-631.
反应机理
热门引用
Assessment of Synthetic Cannabinoid FUB-AMB and Its Metabolite in Human Liver Microsomes and Human Blood Samples by UHPLC-MS/MS. Biomedical Chromatography e4884.
Hydrolysis of Esters in Subcritical and Supercritical Water. The Journal of Supercritical Fluids 2000, 16 (3), 189–206.
Influence of Catalyst Type, Solvent, Acid and Base on the Selectivity and Rate in the Catalytic Debenzylation of 4-Chloro-N,N-Dibenzyl Aniline with PdC and H2. Reac Kinet Mech Cat 2000, 129 (2), 613–626.
产品列表
酯 品名 CAS 货号 Ethyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate, 97%3-氧代-4-(三苯基膦烯基)丁酸乙酯 13148-05-5 100622
2,2,2-Trifluoroethyl butyrate, 98%2,2,2-三氟乙基丁酸酯 371-27-7 101759 More 无机碱 品名 CAS 货号 Potassium hydroxide, 85%氢氧化钾 1310-58-3 945877
Sodium hydroxide, 96%, for analysis, granular氢氧化钠 1310-73-2 970488 More
无机酸 品名 CAS 货号 Phosphoric acid, 85% solution in H2O, ACS reagent磷酸 7664-38-2 933962 More 树脂与分离介质 品名 CAS 货号 Dowex 50WX8 hydrogen form, 50-100 meshDowex 50WX8氢型 11119-67-8 295563 More
仪器耗材 品名 CAS 货号 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput5毫米高通量经济型核磁管 7英寸，100支/盒 WG-1000-7
4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L4毫米天然石英薄壁顺磁管 长度250mm 707-SQ-250M
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5C18-H 液相色谱柱 柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 1122769
Spotting capillary tube, I.D.:0.3mm, Length:100mm, 1000pcs/pack玻璃点样毛细管 内径: 0.3mm, 管长: 100mm, 1000支/盒 2734477 More
相关化合物
有机酸
有机碱
相关反应
费歇尔酯化反应